Caiati Old Masters è stata fondata nel 1991 da Roberto Caiati come successore della galleria originariamente creata da Lino Caiati nel 1950 con sede originariamente in Via Della Spiga, nel cuore di Milano.
La galleria offre una selezione dei migliori esempi di dipinti e sculture che vanno dal tardo Rinascimento al XIX secolo. La galleria basa la sua filosofia di selezione su quattro categorie principali: estetica, fascino emotivo, importanza storica e, non da ultimo, condizione.
Caiati Old Masters, oggi situata in via Santa Marta, nel quartiere delle Cinque Vie, si propone di creare un'atmosfera ideale per la visione di dipinti da parte di curatori e collezionisti di tutto il mondo.
La galleria partecipa regolarmente alle più importanti fiere d'arte in Italia e all'estero e pubblica una serie di importanti monografie e cataloghi, dalla monografia di Giuseppe Bernardino Bison del 1998 all'"Arrivo della sposa" di Faustino Bocchi del 2009 e, in anni più recenti, "Il filosofo", uno schizzo preparatorio appena scoperto per il De Humani Corporis Fabrica, il famoso libro di medicina di Vesalio, pubblicato a Basilea nel 1543.
Caiati Old Masters è oggi gestita da Roberto Caiati e da suo figlio Mattia. Sono in contatto con i più importanti mercanti d'arte e case d'asta del mondo per garantire ai loro clienti l'accesso ai migliori pezzi sulla scena internazionale.