Il Complesso monumentale Istituto Orsoline di San Carlo, chiesa di San Michele e chiostro, fu sede di diversi ordini monastici, il complesso edilizio sorgeva vicino al canale del Naviglio, (ora via de Amicis), via d’acqua importante per il trasporto delle mercanzie e degli approvvigionamenti provenienti anche dalle campagne lombarde.
In quell'epoca, era addossato ad una delle antiche porte della Milano medioevale.
All’interno dell’edificio, alla fine del XV (o all’inizio del XVI) secolo viene edificata una parte del portico, secondo le linee architettoniche dettate dalle maestranze di Bramante, che operava a Milano, dal 1844 è sede dell’istituto Orsoline di San Carlo che hanno conservato e preservato diversi reperti di valore artistico.
L’antica Chiesa, dedicata a San Michele sul Dosso, è il cuore dell’Istituto. La sua origine, forse in età longobarda, si perde tra storia e leggenda. L’attuale aspetto architettonico risale al XV secolo.
Si tramanda che la chiesa, voluta già da sant’Ambrogio, fosse il luogo dove il re Teodorico passò in raccoglimento la notte prima dell’incoronazione e dove venne conservata la corona ferrea.
Tra i tesori, una copia della Vergine delle rocce, celebre opera di Leonardo da Vinci, si trova proprio qui nel complesso monastico di San Michele sul Dosso: si tratta della Vergine delle rocce di Francesco Melzi, grande allievo di Leonardo. E’ una copia di straordinaria bellezza, commissionata nel 1482 dalla Confraternita dei Concezionisti per sostituire l’originale del maestro, ritenuta inaccettabile per i canoni di sacralità dell’epoca. In questo complesso, Francesco Petrarca, in una sua lettera, documenta di aver abitato per ben 5 anni (1353-1358).